鷗外筆耕不辍創作豐富作品包括小說、翻譯、戲曲和評論等多個領域，同時也結識了各式各樣的文人和畫家，其中一位便是在「覺醒草」的《三人冗語》中一起做合評的幸田露伴，以曾經矗立在谷中天王寺境內的五重塔爲題材寫下了小說《五重塔》的露伴。他于1891年(明治24)開始的兩年間在鷗外寓所附近的谷中安家居住過，雖然兩個人的認識過程具體不詳，據說在刊登了鷗外翻譯的詩集《于母影》的「國民之友」雜志的創刊人德富蘇峰等主持的文學研究俱樂部裏，鷗外、半露，還有尾崎紅葉、坪內逍遙等人都參加過，他們的交往應該是從這裏開始的。當初加上鷗外的至交醫師賀古鶴所在內，他們是在一起杯酒言歡的好朋友。露伴給鷗外的寫著酒盜(佐酒菜，發酵的鹹鲣魚內髒)的食用方法的書簡留存了下來。

　鷗外等人針砭時弊的文學評論引起了社會關注，讓年輕作家們感到害怕的《三人冗語》對樋口一葉卻高度誇贊。在當時活躍的女作家還不多見，鷗外的評論文章也盡量看不出性別。首先在「覺醒草」的創刊號上刊登了鷗外的評論文章《鹬翮搔》，文章說“一個沒有結婚卻擁有非凡的閱曆和觀察的人”給予一葉很高的評價。後來文藝雜志《文學界》刊登了一葉的《青梅竹馬》並獲得好評後，文藝雜志《文藝俱樂部》決定給予一次性刊登，當時鷗外就贊歎道“稱此人是真正的詩人毫不過分”。
  鷗外希望在《三人冗語》中加入一葉，並改題目爲《四手連編》，他數次讓自己的弟弟去勸說一葉，但令人遺憾的是一葉因肺結核早逝。一葉病倒後，鷗外還請醫師去給她看過病。
 

　1894年(明治27)鸥外奔赴日清战争前线后的第二年，在作为陆军军医工作相当繁忙的情况下，他和以记者身份从军的正岗子规在前线相逢，在前线令俳谐谈义开花的两个人从此结下了友谊。在「觉醒草」创刊之际，子规一门也撰稿送来了俳句。1896年(明治29)在子规庵举行新年俳句会时鸥外也来参加，这也促成了鸥外和漱石两大文豪的初次会面。
　鸥外和中村不折也交往密切，不折是西洋画家同时也是位书法家。鸥外总说这是通过子规得到的知己，他经常请不折画插画和挥毫。鸥外尤其喜欢不折的字，甚至他自己的别墅和鸥外庄的匾额也是请不折挥毫写的。