鸥外笔耕不辍创作丰富作品包括小说、翻译、戏曲和评论等多个领域，同时也结识了各式各样的文人和画家，其中一位便是在「觉醒草」的《三人冗语》中一起做合评的幸田露伴，以曾经矗立在谷中天王寺境内的五重塔为题材写下了小说《五重塔》的露伴。他于1891年(明治24)开始的两年间在鸥外寓所附近的谷中安家居住过，虽然两个人的认识过程具体不详，据说在刊登了鸥外翻译的诗集《于母影》的「国民之友」杂志的创刊人德富苏峰等主持的文学研究俱乐部里，鸥外、半露，还有尾崎红叶、坪内逍遥等人都参加过，他们的交往应该是从这里开始的。当初加上鸥外的至交医师贺古鹤所在内，他们是在一起杯酒言欢的好朋友。露伴给鸥外的写着酒盗(佐酒菜，发酵的咸鲣鱼内脏)的食用方法的书简留存了下来。
 

　鸥外等人针砭时弊的文学评论引起了社会关注，让年轻作家们感到害怕的《三人冗语》对樋口一叶却高度夸赞。在当时活跃的女作家还不多见，鸥外的评论文章也尽量看不出性别。首先在「觉醒草」的创刊号上刊登了鸥外的评论文章《鹬翮搔》，文章说“一个没有结婚却拥有非凡的阅历和观察的人”给予一叶很高的评价。后来文艺杂志《文学界》刊登了一叶的《青梅竹马》并获得好评后，文艺杂志《文艺俱乐部》决定给予一次性刊登，当时鸥外就赞叹道“称此人是真正的诗人毫不过分”。
  鸥外希望在《三人冗语》中加入一叶，并改题目为《四手连编》，他数次让自己的弟弟去劝说一叶，但令人遗憾的是一叶因肺结核早逝。一叶病倒后，鸥外还请医师去给她看过病。

　1894年(明治27)鸥外奔赴日清战争前线后的第二年，在作为陆军军医工作相当繁忙的情况下，他和以记者身份从军的正岗子规在前线相逢，在前线令俳谐谈义开花的两个人从此结下了友谊。在「觉醒草」创刊之际，子规一门也撰稿送来了俳句。1896年(明治29)在子规庵举行新年俳句会时鸥外也来参加，这也促成了鸥外和漱石两大文豪的初次会面。
　鸥外和中村不折也交往密切，不折是西洋画家同时也是位书法家。鸥外总说这是通过子规得到的知己，他经常请不折画插画和挥毫。鸥外尤其喜欢不折的字，甚至他自己的别墅和鸥外庄的匾额也是请不折挥毫写的。