오가이는 소설, 번역, 희곡, 평론 등 다양한 분야에서 집필했으며 다양한 문인, 화가들과 교류를 했습니다. 그중 한 사람이 「메사마시구사」의 「산닌죠고」에서 함께 비평하던 고다 로한입니다. 한때 야나카 텐노지에 우뚝 솟아 있었다는 오층탑을 소재로 한 소설 「오층탑」을 집필한 로한 자신도 메이지 24년(1891)부터 2년 정도 오가이의 주택에서 가까운 야나카에 거주했습니다. 두 사람의 교류의 계기는 확실하지 않지만, 번역집 「오모카게」가 게재된 「고쿠민노토모」를 창간한 도쿠토미 소호 등이 주최하던 문학 서클에 오가이, 로한을 비롯해 오자키 고요와 츠보우치 쇼요 등도 참여한 것이 계기라고 전해지고 있습니다. 처음에는 오가이의 친구인 의사 가코 츠루도와 함께 술잔을 주고받는 사이였던 것 같으며, 로한이 오가이에게 보내는 슈토(술도둑, 젓갈의 일종)를 먹는 방법을 확인한 서한이 남아있습니다.

　통렬한 문학 비평으로 세간의 화제가 되어, 신진 작가들의 두려움의 대상이 된 「산닌죠고」지만, 히구치 이치요를 격찬한 것으로도 알려져 있습니다. 여류 작가의 활약이 드물었던 당시, 오가이는 성별에 구애받지 않는 비판을 했습니다. 우선 오가이는 「메사마시구사」창간호의 비판 「시기노하네가키」에서 ‘처녀답지 않은 경험과 관찰을 가진 사람’이라고 이치요를 높게 평가하고 있습니다. 그 후, 문예지 「문학계」에 게재되어 호평을 얻은 「다케쿠라베」가 문예 잡지 「문예구락부」에 일괄 게재되면서 ‘이 사람에게는 참된 시인이라는 호칭이 아깝지 않다’라고 극찬했습니다.
오가이는 「산닌죠고」에 이치요를 더해 「요츠테아미」로 바꾸고 싶다고 동생 도쿠지로를 권유를 위해 몇 번이나 보낼 정도였지만, 불행히도 이치요는 결핵으로 젊은 나이에 세상을 떠났습니다. 이치요가 병으로 쓰러졌을 때도 오가이는 의사를 보내곤 했습니다.

　청일 전쟁에 참전한 메이지 27년(1894) 이듬해, 오가이는 육군 군의관으로 바쁜 와중에 기자로 종군한 마사오카 시키와 전지에서 만나게 됩니다. 전지에서 글에 관한 대화의 꽃을 피운 두 사람은 이후에도 우의를 이어 나갔으며, 「메사마시구사」의 창간에 즈음해서는 시키 일문의 하이쿠가 전해졌습니다. 그리고 시키암에서 열린 메이지 29년(1896)의 새해의 시모임에 오가이가 참여했고, 오가이와 소세키라는 두 대문호가 처음 만난 계기가 됩니다.
또한, 오가이는 서양화가이자 서예가이기도 한 나카무라 후세츠와도 친분이 두터웠었습니다. 시키를 통해 지기가 된 것으로 알려져 있는데, 삽화나 휘호를 종종 후세츠에게 의뢰했습니다. 특히, 후세츠의 글씨를 좋아해서 자신의 별장이나 오가이소 현판의 휘호도 후세츠에게 부탁했습니다.