正岡子規（常規），于慶應3年(1867)）出生在伊予國溫泉郡藤原新町（現愛媛縣松山市花園町），是松山藩士正岡常尚的長子。母親叫八重，是松山藩的儒學者藩校明教館的教授大原觀山的長女。明治5年(1872)子規的父親去世，子規繼承了家業，在叔父加藤恒忠和大原恒德的監護下長大。
　明治13年(1880)在舊制松山中學校（現松山東高等學校）入學，並于明治16年(1883)退學進京，在共立學校（現開成高等學校）等地學習准備高考，在他進京的第二年（1884）考上了東京大學預備門（後改稱第一高等中學校·現東京大學教養學部）。子規18歲這年（明治18年(1885))的夏天，在回老家期間通過在松山中學校上學時比他低一年的後輩秋山真之，跟井手真棹學習作和歌，也是從這一年起他開始作俳句。秋山真之受子規進京的影響也從松山中學校退了學，並和子規在同一年也考上了東京大學預備門，後來由于經濟原因他從預備門畢業後，考入了海軍兵學校，任海軍中將投入到日俄戰爭中，雖然和子規走的人生道路不同，但他們終生都是朋友。

第一高等中學校時代的子規（20歲，子規庵寄存資料）

　明治21年(1888)的夏天，有人說他倆戀愛了，就是租住在向島長命寺境內的櫻花餅店山本屋的二層，正在創作《七草集》的文學青年，和櫻花餅店家的姑娘。第二年明治22年(1889)1月，子規開始和同年級的夏目漱石交往，這位于慶應3年(1867)2月9日出生在江戶牛込馬場下橫町的漱石，和生于10月14日的子規之間的往來，締結了他們彼此終生的友情。子規在和潄石相識那年的5月，在宿舍裏突然大咯血並被診斷爲肺結核，當天夜裏，子規以《時鳥》爲題，寫下了「卯の花をめがけてきたか時鳥」「卯の花の散るまで鳴くか子規」（是衝著溲疏花來的嗎杜鵑  要啼叫到溲疏花謝了才肯停嗎杜鵑）等4、50句俳句，改號子規，從此開始了和疾病鬥爭的日子。潄石和朋友們不放心一起來探病，並順便去拜訪了給子規看病的大夫，擔心子規病情的潄石在給子規的第一封信上寫到，不要去找那個態度冷淡的大夫了，快去大學裏的醫院就診，盡早住院治療，這是爲了令堂也是爲了國家啊，並在信的末尾，附上了下面這首鼓勵他的俳句。
 
　　to live is the sole end of man!
　　五月十三日
 
　　都回去了 不要哭 露出微笑 杜鵑
　　（我们都走了，你也不要悲伤落泪，要微笑）
　　即便聽得見你的鳴叫 也不是誰所期待的 子規
　　（由杜鵑啼血的典故，在這裏漱石用鳴叫比喻子規的咳嗽，
　　　　　因爲咳嗽會導致咯血，希望子規不要咳嗽了，早日康複））
　　　　　　　　　　　　　　　　　　金之助
　　正岡大人
　　梧右（注：寫在書信人名字旁邊的敬語）

 
　明治23年(1890)，子規考入帝國大學（現東京大學）文科哲學科（後來轉入國文科）。明治24年(1891)3月，他出遊房總半島，撰寫了遊記《隠蓑》，5月通過河東碧梧桐認識了碧梧桐的同年級同學高浜虛子，和他成爲通信筆友，子規教他們兩個人俳句。二人後來都入了子規門下，後來並稱雙碧（日語中二人名字的發音中都有“碧”音）。
　明治25年(1892)6月，子規在學期考試不及格後沒有參加補考，他決定退學（于1893年3月正式退學）。11月子規將母親八重和妹妹律接到了東京，12月進日本新聞社參加工作。子規一家三口人的生活，就這樣在陸羯南社長宅院的西面，上根岸88號（金井）開始了。子規當了報社職員後，從1893年開始，在《日本》報紙上開設了俳句專欄致力于俳句的普及，還擴充了文藝專欄。7月他周遊日本的東北地區，寫了《無邊的記》在《日本》上連載。子規從明治27年(1894)2月搬到現在的子規庵，當時是租住的前田家的房子，在上根岸82號（東鄰羯南的家宅）。

穿著棒球服的子規（22歲，子規庵寄存資料）

　子規在明治19年(1886)到明治23年(1890)期間，非常熱衷于打棒球，在上野公園博物館旁邊的空地上也曾舉行過比賽。正是源于子規和他宿舍的朋友們在這裏快活地打過棒球，平成18年(2006)7月把這裏改成“上野恩賜公園正岡子規紀念球場”，用于舉辦業余棒球賽事。另外，在東京巨蛋內的棒球體育博物館裏，有子規的側臉雕像和他寫的棒球短歌九首，以表彰他在文學上的傑出貢獻。