正冈子规（常规），于庆应3年(1867)出生在伊予国温泉郡藤原新町（现爱媛县松山市花园町），是松山藩士正冈常尚的长子。母亲叫八重，是松山藩的儒学者藩校明教馆的教授大原观山的长女。明治5年(1872)子规的父亲去世，子规继承了家业，在叔父加藤恒忠和大原恒德的监护下长大。
　明治13年(1880)在旧制松山中学校（现松山东高等学校）入学，并于1883年（明治16年）退学进京，在共立学校（现开成高等学校）等地学习准备高考，在他进京的第二年（1884）考上了东京大学预备门（后改称第一高等中学校·现东京大学教养学部）。子规18岁这年明治18年(1885）的夏天，在回老家期间通过在松山中学校上学时比他低一年的后辈秋山真之，跟井手真棹学习作和歌，也是从这一年起他开始作俳句。秋山真之受子规进京的影响也从松山中学校退了学，并和子规在同一年也考上了东京大学预备门，后来由于经济原因他从预备门毕业后，考入了海军兵学校，任海军中将投入到日俄战争中，虽然和子规走的人生道路不同，但他们终生都是朋友。
 

第一高等中学校时代的子规（20岁，子规庵寄存资料）

　明治21年(1888)的夏天，有人说他俩恋爱了，就是租住在向岛长命寺境内的樱花饼店山本屋的二层，正在创作《七草集》的文学青年，和樱花饼店家的姑娘。第二年明治22年(1889)1月，子规开始和同年级的夏目漱石交往，这位于庆应3年(1867)2月9日出生在江户牛込马场下横町的漱石，和生于10月14日的子规之间的往来，缔结了他们彼此终生的友情。子规在和潄石相识那年的5月，在宿舍里突然大咯血并被诊断为肺结核，当天夜里，子规以《时鸟》为题，写下了「卯の花をめがけてきたか時鳥」「卯の花の散るまで鳴くか子規」（是冲着溲疏花来的吗杜鹃  要啼叫到溲疏花谢了才肯停吗杜鹃）等4、50句俳句，改号子规，从此开始了和疾病斗争的日子。潄石和朋友们不放心一起来探病，并顺便去拜访了给子规看病的大夫，担心子规病情的潄石在给子规的第一封信上写到，不要去找那个态度冷淡的大夫了，快去大学里的医院就诊，尽早住院治疗，这是为了令堂也是为了国家啊，并在信的末尾，附上了下面这首鼓励他的俳句。
 
　　to live is the sole end of man!
　　五月十三日
 
　　都回去了 不要哭 露出微笑 杜鹃
　　（我们都走了，你也不要悲伤落泪，要微笑）
　　即便听得见你的鸣叫 也不是谁所期待的 子规
　　（由杜鹃啼血的典故，在这里漱石用鸣叫比喻子规的咳嗽，
　　　　　因为咳嗽会导致咯血，希望子规不要咳嗽了，早日康复）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　金之助
　　正冈大人
　　梧右（注：写在书信人名字旁边的敬语）

 
　明治23年(1890)，子规考入帝国大学（现东京大学）文科哲学科（后来转入国文科）。1891年（明治24年）3月，他出游房总半岛，撰写了游记《隠蓑》，5月通过河东碧梧桐认识了碧梧桐的同年级同学高浜虚子，和他成为通信笔友，子规教他们两个人俳句。二人后来都入了子规门下，后来并称双碧（日语中二人名字的发音中都有“碧”音）。
　明治25年(1892)6月，子规在学期考试不及格后没有参加补考，他决定退学（于1893年3月正式退学）。11月子规将母亲八重和妹妹律接到了东京，12月进日本新闻社参加工作。子规一家三口人的生活，就这样在陆羯南社长宅院的西面，上根岸88号（金井）开始了。子规当了报社职员后，从1893年开始，在《日本》报纸上开设了俳句专栏致力于俳句的普及，还扩充了文艺专栏。7月他周游日本的东北地区，写了《无边的记》在《日本》上连载。子规从明治27年(1891)2月搬到现在的子规庵，当时是租住的前田家的房子，在上根岸82号（东邻羯南的家宅）。
 

 

穿着棒球服的子规（22岁，子规庵寄存资料）

　子规在明治19年(1886)到明治23年(1890)期间，非常热衷于打棒球，在上野公园博物馆旁边的空地上也曾举行过比赛。正是源于子规和他宿舍的朋友们在这里快活地打过棒球，平成18年(2006)7月把这里改成“上野恩赐公园正冈子规纪念球场”，用于举办业余棒球赛事。另外，在东京巨蛋内的棒球体育博物馆里，有子规的侧脸雕像和他写的棒球短歌九首，以表彰他在文学上的杰出贡献。