鴎外は、小説、翻訳、戯曲、評論等の多岐にわたる分野で健筆を振るいましたが、様々な文人、画人とも交誼(こうぎ、つきあい)を結びました。その一人が「めさまし草」の『三人冗語』にて合評を行っていた幸田露伴です。かつて谷中天王寺にそびえていたという五重塔を題材とする小説『五重塔』を著した露伴自身も、明治24年(1891)から2年ほど、鴎外の居宅に程近い谷中に居を構えていました。二人の交遊のきっかけは定かではありませんが、訳詩集『於母影』が掲載された「国民之友」創刊者の徳富蘇峰等が主宰していた文学サークルに、鴎外、露伴を初めとして、尾崎紅葉や坪内逍遥等も参加していた事が契機だったとも言われています。当初は鴎外の親友である医師の賀古鶴所を加えて酒を酌み交わす仲だったようで、露伴が鴎外に宛てた酒盗(しゅとう、塩辛の事)の食べ方を認(したた)めた書簡が現存しています。

　痛烈な文学批評で世間の話題となり、若手作家に恐れられていた『三人冗語』ですが、樋口一葉を激賛した事でも知られています。女流作家の活躍が珍しかった当時、鴎外は性別にとらわれない批評をしています。まず「めさまし草」創刊号による鴎外の批評『鷸翮搔( しぎのはねがき)』において、「処女にめづらしき閲歴と観察とを有する人」と一葉を高く評価しています。その後、文芸雑誌「文学界」に掲載され好評を得た『たけくらべ』が、文藝雑誌「文藝倶楽部」に一括掲載されるに当たり、「此人にまことの詩人といふ称をおくることを惜しまざるなり」と絶賛しています。
　鴎外は『三人冗語』に一葉を加え、『四つ手あみ』に改題する事について、弟篤次郎を何度も勧誘に向かわせるほどでしたが、残念ながら一葉は断っています。その後に一葉は結核により早逝してしまいましたが、鴎外は一葉が病に倒れた折も、医師を往診に遣わせています。

　日清戦争に赴いた明治27年(1894)の翌年、鴎外は陸軍軍医として多忙ながらも、記者として従軍した正岡子規と戦地で出会いました。戦地で俳諧談義に花を咲かせた二人は、以降も友誼(ゆうぎ、友情の事)を結び、「めさまし草」の創刊に際しては子規一門の俳句が寄せられました。また、子規庵で開かれた明治29年(1896)の新年の句会に鴎外は参加していますが、鴎外と漱石という後の二大文豪が初めて顔を合わせた時でした。
　また鴎外は、洋画家であり書家でもあった中村不折とも昵懇(じっこん、親しい事)でした。子規を介して知己を得たと言われていますが、挿絵や揮毫を不折に度々依頼しています。特に不折の書を好み、自身の別荘の扁額(へんがく、門や鳥居等に掲げる額の事)の揮毫も不折に請うほどでした。